1,2,3,4-tetracloro-esafluorobutano
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| 1,2,3,4-tetracloro-esafluorobutano | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 1,2,3,4-tetracloro-esafluorobutano | |
| Abbreviazioni | |
| CFC-316lbb R-316 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4Cl4F6 |
| Massa molecolare (u) | 303,834 g/mol |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 609-441-9 |
| PubChem | 559240 |
| SMILES | FC(F)(Cl)C(F)(Cl)C(F)(Cl)C(F)(F)Cl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di ebollizione | 134 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| Frasi H | H315,H319,H335 |
| Consigli P | P264,P302+P352,P304+P340,
P305+P351+P338, P332+P313,P337+P313[1] |
L'1,2,3,4-tetracloro-esafluorobutano è un idrocarburo completamente alogenato del gruppo dei freon (CFC), avente formula molecolare C4Cl4F6.
A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore dolciastro. Può essere usato come intermedio per la sintesi di altri composti chimici (ad esempio l'esafluoro-1,3-butadiene) oppure come solvente al posto del freon-113.[2]
Produzione
- Può essere sintetizzato a partire dall'1,2,3,4-tetraclorobutano mediante fluorurazione diretta;[3] l'1,2,3,4-tetraclorobutano di partenza è un sottoprodotto proveniente dalla clorurazione dell'1,3-butadiene. Il prodotto principale del processo, ovvero la monoaddizione di cloro all'1,3-butadiene, viene usato per la produzione di neoprene.
- CH2=CH-CH=CH2 + 2 Cl2 → ClCH2(CHCl)2CH2Cl
- ClCH2(CHCl)2CH2Cl + 6 F2 → C4F6Cl4 + 6 HF
- Può essere ottenuto anche per addizione di fluoruro di cloro all'1,2,3,4-tetraclorobutadiene[4]:
- CHCl=CCl-CCl=CHCl + ClF → C4F6Cl4
- Un'altra via sintetica parte dall'1,2-dicloro-1,1,2-trifluoro-2-iodoetano mediante coupling o dealogenazione riduttiva;[5][6] l'intermedio 1,2-dicloro-1,1,2-trifluoro-2-iodoetano può essere preparato per addizione di monocloruro di iodio al cloro-trifluoroetilene.[7]
- CF2-CFCl + ICl → ICFCl-CF2Cl
- 2 ICFCl-CF2Cl → C4F6Cl4
- Può essere prodotto nella fluorurazione dell'1,2-difluoro-1,2-dicloroetilene;[8] non sono tuttavia riportati metodi industriali che seguono questa via sintetica.[9]
- 2 CFCl=CFCl + F2 → C4F6Cl4
- In maniera simile è possibile partire dalla fluorurazione della trielina[10] e operare alogenazioni e dealogenazioni successive:
- 2 CHCl=CCl2 + F2 → C4F2Cl6H2
- C4F2Cl6H2 → CFCl=CCl-CCl=CFCl
- CFCl=CCl-CCl=CFCl + F2 → C4F6Cl4
- Sempre a partire dall'1,2-difluoro-1,2-dicloroetilene mediante coupling e alogenazioni successive[11] con cloro e antimonio-trifluoro-dicloruro:[9]
- 2 CFCl=CFCl → CFCl=CF-CFCl-CFCl2
- CFCl=CF-CFCl-CFCl2 + Cl2 → CFCl2CFCl-CFCl-CFCl2
- CFCl2CFCl-CFCl-CFCl2 + SbF3Cl2 → C4F6Cl4
- È possibile partire dal cloro-trifluoro-etilene e arrivare al prodotto finale in due step; nella prima reazione si sintetizza il 1,2-dicloro-1,2,2-trifluoro-iodoetano il quale viene sottoposto a coupling riduttivo con mercurio.[12]
- CF2=CFCl +ICl → CF2Cl-CFClI
- CF2Cl-CFClI + Hg → C4F6Cl4 + HgI2
- Sempre dal cloro-trifluoro-etilene passando tramite 3,4-dicloro-esafluoro-butene[13] o tramite esafluoro-ciclobutene:[14][15]
- 2 CF2=CFCl → CF2=CF-CFCl-CF2Cl
- CF2=CF-CFCl-CF2Cl + Cl2 → C4F6Cl4
- 2 CF2=CFCl → c-(-CF2-CF2-CFCl-CFCl-) → c-(-CF2-CF2-CF=CF-)
- c-(-CF2-CF2-CF=CF-) +H2 → CF2H-CFH-CFH-CF2H
- CF2H-CFH-CFH-CF2H + Cl2 → C4F6Cl4
Note
- ^ Copia archiviata (PDF), su fluorochem.co.uk. URL consultato il 25 ottobre 2015 (archiviato dall'url originale il 5 marzo 2016).
- ^ (EN) Solvent Selection Guide for InfraCal TOG/TPH Analyzers (PDF), su wilksir.com. URL consultato il 12 aprile 2015 (archiviato dall'url originale il 2 giugno 2014).
- ^ (EN) Process for producing hexafluoro-1,3-butadiene, su google.com.tr. URL consultato il 12 aprile 2015.
- ^ By Muray, J. ;Fluorination of 1,2,3,4-tetrachlorobutadiene with chlorine fluorides; Journal of the Chemical Society, 1884-7; 1959
- ^ Henne, A. L., Postelneck, Wm.; Journal of the American Chemical Society, 77, 2334-5; 1955
- ^ Eapen, K. C. , Tamborski, C.; Journal of Fluorine Chemistry, 35(2), 421-4; 1987
- ^ Bil'dinov, I. K. et al; Process for preparation of 1,2,3,4-tetrachlorohexafluorobutane by dimerization of 1-iodo-1,2,2-trifluoro-1,2-dichloroethane with zinc in presence of oxygen-containing chelating agent; Russ., 2246477, 20 Feb 2005
- ^ Miller, William T., Jr.; Ehrenfeld, Robert L.; Phelan, James M.; Prober, Maurice; Reed, Sherman K.; Industrial and Engineering Chemistry (1947), 39, 401-4
- ^ a b Jing Zhu, Shuang Chen, Bahoe Wang, Xiaorong Zhang; International Journal of Organic Chemistry, 2014, 4,331-338
- ^ US 20120/0280291
- ^ Palmer, R.R and Ralph, D. (1958) GB798407
- ^ Haszeldine R.N.(1962) US3046304
- ^ Miller W.T. (1950) US2668182
- ^ Harmon J. (1943) US2436142
- ^ Young D. (1960) GB839756
