Cloroxilenolo

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Cloroxilenolo
Nome IUPAC
4-Cloro-3,5-dimetilfenolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H9ClO
Massa molecolare (u)156.61 g/mol
Numero CAS88-04-0
Numero EINECS201-793-8
PubChem2723
DrugBankDBDB11121
SMILES
Cc1cc(O)cc(C)c1Cl CC1=CC(O)=CC(C)=C1Cl
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 300 K9.76
Costante di dissociazione basica (pKb) a 300 K4.24
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua3.377
Temperatura di fusione114-116 °C
Indicazioni di sicurezza
Frasi H302 - 315 - 317 - 319
Consigli P280 - 305+351+338
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Il cloroxilenolo è un composto chimico antimicrobico ad ampio spettro utilizzato per limitare la proliferazione di batteri, alghe e funghi, negli adesivi, emulsioni, vernici, e serbatoi di lavaggio.

È utilizzato anche in saponi antibatterici, negli ospedali e per la disinfezione di ferite e in molte creme ed oli.[1] L'attività antibatterica è dovuta all'azione litica sulle membrane batteriche.[2] Moderatamente irritante per la pelle, non risulta essere tossico per l'uomo (se non per alcune reazioni allergiche in soggetti sensibili), mentre lo è per gli invertebrati acquatici, i pesci e i gatti.[3]

Venne sviluppato in Europa intorno al 1920 e usato negli Stati Uniti dal 1950, ed è uno degli agenti antimicrobici usati da maggior tempo.[4]

In alcuni foglietti illustrativi di preparazioni farmaceutiche è indicato come "clorixilenolo".

Note

  1. ^ Joseph M. Ascenzi, Chloroxylenol: an old-new antimicrobial, in Handbook of disinfectants and antiseptics, New York, M. Dekker, 1996, ISBN 978-0-8247-9524-5.
  2. ^ Raza Aly e Howard I. Malbach, Comparative antibacterial efficacy of a 2-minute surgical scrub with chlorhexidine gluconate, povidone-iodine, and chloroxylenol sponge-brushes, in American Journal of Infection Control, vol. 16, n. 4, 1º agosto 1988, pp. 173-177, DOI:10.1016/0196-6553(88)90029-6. URL consultato il 2 luglio 2016.
  3. ^ Dettol liquid at drugs.com, su drugs.com.
  4. ^ E Larson, An approach for selection of health care personnel handwashing agents, in Infect Control, vol. 7, 1986, pp. 419-424.

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