Acido pentacosanoico

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acido pentacosanoico
Acido pentacosanoico
Acido pentacosanoico
Nome IUPAC
acido pentacosanoico
Abbreviazioni
25:0; C25:0
Nomi alternativi
acido pentacosilico; acido ienico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC25H50O2
Numero CAS506-38-7
Numero EINECS208-036-0
PubChem10468
SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza
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L'acido pentacosilico o pentacosanoico o ienico è un acido grasso saturo lineare a catena molto lunga, composto da 25 atomi di carbonio, notazione delta: 25:0 e formula di struttura: CH3-(CH2)23-COOH.

Come la maggior parte degli acidi grassi saturi lineari con un numero dispari di atomi carbonio, l'acido pentacosalico si presenta raramente in natura.[1]

È stato inizialmente isolato nelle feci della iena da cui prese il nome, caduto in disuso, di acido ienico.[2]

Varie analisi lo hanno rilevato negli oli vegetali di Sindora glabra (≈2,2%)[3], Punica granatum (≈1,8%)[4], Salvia cilicica (≈1,3%)[5], Senna tora (≈1%)[6], nelle spugne Ircinia spinulosa (≈1,3%)[7],nelle radici di Hemerocallis fulva (≈1,7%)[8] e nei lipidi della matrice extracellulare nel Botrytis cinerea (≈17%).[9]

Alcune ricerche mostrano che il grado di demielinizzazione in un paziente con adrenoleucodistrofia e la cataratta umana sono correlati al tenore di acido pentacosanoico.[10][11]

Note

  1. ^ SOFA: oli di semi con acido pentacosanoico, su sofa.mri.bund.de. URL consultato il 9 febbraio 2020 (archiviato dall'url originale il 18 febbraio 2022).
  2. ^ Senning, Alexander,, The Etymology of Chemical Names : Tradition and Convenience vs. Rationality in Chemical Nomenclature, ISBN 978-3-11-061271-4, OCLC 1125187293. URL consultato l'11 febbraio 2020.
  3. ^ (EN) Yi Peng Chen, Zhen Yi Liang, Jun Feng Zhang, An Ju Zhang, Zhao Hua Lin, Fatty Acid Composition and Physicochemical Indexes of Seed Oil of Sindora glabra, su Advanced Materials Research, 2012. URL consultato l'11 febbraio 2020.
  4. ^ Analysis of Fatty Acid in Pomegranate Seed--《Chemical Researches》2005年02期, su en.cnki.com.cn. URL consultato l'11 febbraio 2020 (archiviato dall'url originale il 5 novembre 2017).
  5. ^ Ahmet C. Gören, Turgut Kiliç e Tuncay Dirmenci, Chemotaxonomic evaluation of Turkish species of Salvia: Fatty acid compositions of seed oils, in Biochemical Systematics and Ecology, vol. 34, n. 2, 2006-02, pp. 160-164, DOI:10.1016/j.bse.2005.09.002. URL consultato l'11 febbraio 2020.
  6. ^ Analysis of Fatty Acids Composition in Semen Cassiae--《LiShiZhen Medicine and Materia Medica Research》2006年08期 [collegamento interrotto], su en.cnki.com.cn. URL consultato l'11 febbraio 2020.
  7. ^ Rhandour Zineb, Meriem Tarbaoui e M. Mina Oumam, Extraction and Recovery of Bioactive Metabolites from Marine Sponge "Ircinia spinulosa", in World Journal of Innovative Research (WJIR), vol. 1, 1º dicembre 2016, pp. 09-13. URL consultato l'11 febbraio 2020.
  8. ^ Constituents from the Roots of Hemerocallis fulva Kim Ju-Sun , Son Kun-Ho , Chang Hyeun-Wook , Kim Hyun-Pyo , Bae Ki-Hwan , Kang Sam-Sik Korean Journal of Pharmacognosy. 2002. Jun, 33(2): 105-109, su kpubs.org.
  9. ^ (EN) Lol L. D. Cooper, James E. Oliver e E. David De Vilbiss, Lipid composition of the extracellular matrix of Botrytis cinerea germlings, in Phytochemistry, vol. 53, n. 2, 1º gennaio 2000, pp. 293-298, DOI:10.1016/S0031-9422(99)00495-1. URL consultato l'11 febbraio 2020.
  10. ^ C. J. Reinecke, D. P. Knoll e P. J. Pretorius, The correlation between biochemical and histopathological findings in adrenoleukodystrophy, in Journal of the Neurological Sciences, vol. 70, n. 1, 1985-08, pp. 21-38, DOI:10.1016/0022-510x(85)90184-4. URL consultato l'11 febbraio 2020.
  11. ^ R. V. Tao, B. C. Lee e T. C. Hsieh, Occurrence of an unusual amount of an odd-numbered fatty acid in glycosphingolipids from human cataracts, in Current Eye Research, vol. 6, n. 12, 1987-12, pp. 1361-1367, DOI:10.3109/02713688709044499. URL consultato il 9 febbraio 2020.

Voci correlate