Acido eneicosaenoico

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acido eneicosanoico
Acido eneicosanoico
Acido eneicosanoico
Nome IUPAC
acido enicosanoico
Abbreviazioni
21:0; C21:0
Nomi alternativi
acido enicosanoico; acido enicosilico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC21H42O2
Numero CAS2363-71-5
Numero EINECS219-113-3
PubChem16898
SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
Frasi H315 - 319 - 335 ECHA: scheda henicosanoic acid
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L'acido eneicosanoico o enicosilico è un acido grasso saturo lineare a catena molto lunga, composto da 21 atomi di carbonio, notazione delta: 21:0 e formula di struttura: CH3-(CH2)19-COOH.

Come la maggior parte degli acidi grassi saturi lineari con un numero dispari di atomi carbonio, l'acido eneicosanoico si presenta raramente e a basse concentrazioni in natura.

Si trova nel grasso corporeo umano e nel latte materno a circa lo 0,24% degli acidi grassi.[1][2][3] Fa parte dei fosfolipidi che lubrificano l'area di contatto della cartilagine con le articolazioni ed è un componente degli acidi grassi di membrana dei globuli rossi.[4][5] È presente nei funghi Armillaria tabescens , ceppo Armillaria mellea e Armillaria gallica (≈4,5%)[6] e in alcune piante.[7]

In particolare, si trova (≈0,72%) tra gli acidi grassi dell'olio di semi di Azadirachta excelsa, un parente dell'albero di Neem indiano, al 1,9% tra gli acidi grassi nei semi Gahnia xanthocarpadi e circa al 3,12% nell'olio di semi di Calophyllum elatum .[8][9][10]

È stato rilevato, legato in un lipopolisaccaride, in alcuni microrganismi come Rickettsia typhi e Rickettsia prowazekii.[11]

Note

  1. ^ (EN) Maurı́ciò H.L. Silva, Marco Túlio C. Silva e Sebastião C.C. Brandão, Fatty acid composition of mature breast milk in Brazilian women, in Food Chemistry, vol. 93, n. 2, 2005-11, pp. 297-303, DOI:10.1016/j.foodchem.2004.09.026. URL consultato il 12 febbraio 2020.
  2. ^ Erin E. Mosley, Anne L. Wright e Michelle K. McGuire, trans Fatty acids in milk produced by women in the United States, in The American Journal of Clinical Nutrition, vol. 82, n. 6, 2005-12, pp. 1292-1297, DOI:10.1093/ajcn/82.6.1292. URL consultato il 13 febbraio 2020.
  3. ^ Alexandre G. Torres, Jacqueline G. Ney e Flávia Meneses, Polyunsaturated fatty acids and conjugated linoleic acid isomers in breast milk are associated with plasma non-esterified and erythrocyte membrane fatty acid composition in lactating women, in The British Journal of Nutrition, vol. 95, n. 3, 2006-03, pp. 517-524, DOI:10.1079/bjn20051645. URL consultato il 13 febbraio 2020.
  4. ^ A. V. Sarma, G. L. Powell e M. LaBerge, Phospholipid composition of articular cartilage boundary lubricant, in Journal of Orthopaedic Research: Official Publication of the Orthopaedic Research Society, vol. 19, n. 4, 2001-07, pp. 671-676, DOI:10.1016/S0736-0266(00)00064-4. URL consultato il 13 febbraio 2020.
  5. ^ A. B. Moser, D. S. Jones e G. V. Raymond, Plasma and red blood cell fatty acids in peroxisomal disorders, in Neurochemical Research, vol. 24, n. 2, 1999-02, pp. 187-197, DOI:10.1023/a:1022549618333. URL consultato il 13 febbraio 2020.
  6. ^ (EN) K.D. Cox, H. Scherm e M.B. Riley, Characterization of Armillaria spp. from peach orchards in the southeastern United States using fatty acid methyl ester profiling, in Mycological Research, vol. 110, n. 4, 2006-04, pp. 414-422, DOI:10.1016/j.mycres.2005.12.004. URL consultato il 12 febbraio 2020.
  7. ^ SOFA: semi di piante con acido eneicosanoico [collegamento interrotto], su sofa.mri.bund.de.
  8. ^ (EN) G.D.P.S Augustus e G.J Seiler, Promising oil producing seed species of Western Ghats (Tamil Nadu, India), in Industrial Crops and Products, vol. 13, n. 2, 2001-03, pp. 93-100, DOI:10.1016/S0926-6690(00)00056-X. URL consultato il 13 febbraio 2020.
  9. ^ The Composition of Fatty Acids from Azadirachta excelsa Seed, su web.archive.org, 10 giugno 2015. URL consultato il 12 febbraio 2020 (archiviato dall'url originale il 10 giugno 2015).
  10. ^ (EN) Isobel M. Morice, Seed fats of some New Zealand cyperaceae, in Phytochemistry, vol. 16, n. 5, 1977-01, pp. 571-574, DOI:10.1016/0031-9422(77)80017-4. URL consultato il 13 febbraio 2020.
  11. ^ Ken-ichi Amano, Jim C. Williams e Gregory A. Dasch, Structural Properties of Lipopolysaccharides from Rickettsia typhi and Rickettsia prowazekii and Their Chemical Similarity to the Lipopolysaccharide from Proteus vulgaris OX19 Used in the Weil-Felix Test, in Infection and Immunity, vol. 66, n. 3, 1998-03, pp. 923-926. URL consultato il 13 febbraio 2020.

Voci correlate

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