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La cerimonia di premiazione della 12ª edizione dei Chicago Film Critics Association Awards si è tenuta nel Park West Theatre di Chicago, Illinois, il 13 marzo 2000, per premiare i migliori film prodotti nell'anno 1999. Per condurre la serata è stato, nuovamente, scelto l'attore statunitense Tom Dreesen.[1]
I vincitori sono indicati in grassetto.[2]