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Richard Kiley (a sinistra) con Peter Falk nella serie televisiva Colombo (1974)
Kiley fu educato come cattolico e si diplomò al Mount Carmel High School di Chicago nel 1940. Dopo aver frequentato per un anno la Loyola University Chicago[1], l'abbandonò per studiare recitazione presso la Barnum Dramatic School. Iniziò a lavorare come attore e annunciatore radiofonico prima di trasferirsi a New York, dove studiò musica con Ray Smolover[2].
Vinse il Tony Award come miglior attore in un musical. Il duplice ruolo di Miguel de Cervantes e Don Chisciotte fu uno dei pochi ruoli sia da protagonista sia da attore caratterista contemporaneamente, anziché il classico eroe bello che conquista la ragazza. Kiley dichiarò che si era stancato del solito ruolo da protagonista, ma fu sempre riconoscente per aver avuto la possibilità di interpretarlo.
^(EN) Tom Vallance, Obituary: Richard Kiley, in The Independent, Londra, 11 marzo 1999. URL consultato il 15 febbraio 2012 (archiviato dall'url originale il 21 ottobre 2012).
^(EN) Earl Wilson, Off the Grapevine, in The Blade, 22 settembre 1977. URL consultato il 18 febbraio 2012.