Muscone
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| Muscone | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| (3R)-3-Metilciclopentadecan-1-one | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C16H30O |
| Massa molecolare (u) | 238,40 |
| Aspetto | liquido oleoso[1] |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 208-795-8 |
| PubChem | 10947 |
| SMILES | CC1CCCCCCCCCCCCC(=O)C1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0.9221 a 17 °C[1] |
| Indice di rifrazione | 1,4802 a 17 °C[1] |
| Temperatura di ebollizione | 329 °C (602 K)[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il muscone è un chetone macrociclico, un composto organico dal caratteristico odore muschiato. Il muscone naturale si ottiene dal muschio, una secrezione ghiandolare del Moschus, utilizzata da migliaia di anni in profumeria e in medicina. Per ottenere il muschio naturale veniva ucciso l'animale. Dal 1979 il commercio di muschio naturale è stato regolamentato per proteggere la specie, e oggi il muscone utilizzato in profumeria e prodotti di consumo è quasi tutto sintetico.
Struttura e sintesi chimica
Il chimico tedesco Heinrich Walbaum isolò per primo nel 1906 il componente principale del muschio naturale e lo chiamò muscone.[2] La struttura macrociclica del muscone fu determinata solo nel 1926 da Leopold Ruzicka.[3] Il muscone è un chetone ciclico a 15 membri con un metile in posizione 3. È un liquido oleoso che in natura è presente come enantiomero (−)-(R)-3-metilciclopentadecanone. Il composto è solubile in acetone, etere dietilico, etanolo.[1] Si può sintetizzare sia l'enantiomero (−) puro o il racemo. Una sintesi asimmetrica del (−)-muscone è illustrata nella figura seguente. Il composto di partenza (+)-citronellale è disponibile in commercio; la chiusura dell'anello a 15 membri avviene per metatesi olefinica.[4]
Un'altra sintesi di (−)-muscone tramite condensazione aldolica intramolecolare di un macrociclo dichetonico facilmente disponibile è schematizzata nella figura seguente.[5]
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Notes
Bibliografia
- (EN) V. P. Kamat, H. Hagiwara, T. Katsumi, T. Hoshi e at al., Ring Closing Metathesis Directed Synthesis of (R)-(−)-Muscone from (+)-Citronellal, in Tetrahedron, vol. 56, n. 26, 2000, pp. 4397-4403, DOI:10.1016/S0040-4020(00)00333-1.
- (EN) O. Knopff, J. Kuhne e C. Fehr, Enantioselective Intramolecular Aldol Addition/Dehydration Reaction of a Macrocyclic Diketone: Synthesis of the Musk Odorants (R)-Muscone and (R,Z)-5-Muscenone, in Angew. Chem. Int. Ed., vol. 46, n. 8, 2007, pp. 1307-1310, DOI:10.1002/anie.200604518.
- D. R. Lide (Editor), CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 2005, su hbcponline.com, CRC Press, Boca Raton, 2005. URL consultato il 9 dicembre 2017.
- (DE) L. Ruzicka, Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes VII. Über die Konstitution des Muscons, in Helv. Chim. Acta, vol. 9, n. 1, 1926, pp. 715-729, DOI:10.1002/hlca.19260090197.
- (EN) C. Sommer, The Role of Musk and Musk Compounds in the Fragrance Industry, in G. G. Rimkus (a cura di), Synthetic Musk Fragrances in the Environment, Berlino, Springer, 2004, DOI:10.1007/b14173, ISBN 3-540-43706-1.
- (DE) H. Walbaum, Das natürliche Moschusaroma, in J. Prakt. Chem., vol. 73, n. 1, 1905, pp. 488-493, DOI:10.1002/prac.19060730132.
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Collegamenti esterni
- (EN) muscone, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
