Acetilacetone

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Acetilacetone
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
2,4-pentandione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC5H8O2
Massa molecolare (u)100,12 g/mol
Aspettoliquido incolore
Numero CAS123-54-6
Numero EINECS204-634-0
PubChem31261
SMILES
CC(=O)CC(=O)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,97 (20 °C)
Solubilità in acqua200 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione−23 °C (250 K)
Temperatura di ebollizione140 °C (413 K) (1013 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma35 °C (308 K) (c,c,)
Limiti di esplosione2,4 - 11,6 Vol%
Temperatura di autoignizione335 °C (608 K)
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante tossicità acuta
attenzione
Frasi H226 - 302 - 311+331
Consigli P210 - 261 - 280 - 302+352 - 312 - 304+340+310 - 403+233 [1]
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L'acetilacetone è un dichetone di formula CH3COCH2COCH3.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore sgradevole. È un composto infiammabile e nocivo.

È presente sotto due forme tautomeriche: enolica (favorita in solventi non polari) e chetonica (favorita in ambienti polari), ma è trattabile come un singolo composto.

Per azione di una base perde facilmente l'idrogeno in α tra i due carbonili (può essere eliminato anche il successivo) dando il carbanione acetilacetonato, importante intermedio sfruttato in sintesi organica.

Preparazione

I metodi per sintetizzare l'acetilacetone sono principalmente tre[2].

A livello industriale questo dichetone si produce tramite isomerizzazione termica o catalitica dell'acetato di isopropenile e successiva distillazione frazionata per allontanare prodotti indesiderati.

Una seconda sintesi[3] prevede una semplice condensazione di Claisen tra l'acetone e l'acetato di etile in presenza di etanoato di sodio ed etanolo seguita da un quenching idrolitico (ad opera per esempio di acido solforico).

Una terza sintesi[3] invece fa uso di acetone ed anidride acetica con trifluoruro di boro come catalizzatore.

Proprietà

L'acetilacetone è un composto che va incontro ad una tautomeria cheto-enolica, e le due forme possono prevalere l'una sull'altra in funzione del solvente: in solventi polari, per esempio, è favorita la forma chetonica per i legami ad idrogeno che essa può fare. Acac

Il composto è un acido debole (la sua pKa in acqua vale circa 8,93[4]) e in acqua può dissociarsi creando l'anione acetilacetonato, il quale possiede tre formule di risonanza con conseguente delocalizzazione elettronica e formazione di una sorta di "anello aromatico".

In presenza di basi ancora più forti (come gli organolitio) l'acetilacetone viene deprotonato due volte.

Utilizzi

L'acetilacetone viene utilizzato come intermedio nelle sintesi di composti eterociclici, coloranti; come componente di catalizzatori per reazioni di polimerizzazione; come solvente o come agente estrattivo.[5]

L'anione acetilacetonato viene invece impiegato come legante bidentato e per complessare i metalli (soprattutto quelli di transizione) per produrre gli acetilacetonati metallici, composti usati come catalizzatori in varie sintesi industriali[6][7] o studiati per le loro attività biologiche[8][9].

La reazione che produce l'acetilacetonato metallico è la seguente:

Note

  1. ^ scheda dell'acetilacetone su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
  2. ^ (EN) Pubchem, 2,4-Pentanedione | C5H8O2 - PubChem, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 1º giugno 2017.
  3. ^ a b http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV3P0016, su orgsyn.org. URL consultato il 1º giugno 2017.
  4. ^ (EN) Michael Chambers, ChemIDplus - 123-54-6 - YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N - Acetyl acetone - Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information., su chem.nlm.nih.gov. URL consultato il 1º giugno 2017.
  5. ^ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, su doi.org, vol. 1.
  6. ^ Akira Misono, Yasuzo Uchida e Masanobu Hidai, The Oligomerization of Isoprene by Cobalt or Iron Complex Catalysts, in Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 39, n. 11, 1º novembre 1966, pp. 2425-2429, DOI:10.1246/bcsj.39.2425. URL consultato il 1º giugno 2017.
  7. ^ Kimberly D. M. Charleton e Ernest M. Prokopchuk, Coordination Complexes as Catalysts: The Oxidation of Anthracene by Hydrogen Peroxide in the Presence of VO(acac)2, in Journal of Chemical Education, vol. 88, n. 8, 1º agosto 2011, pp. 1155-1157, DOI:10.1021/ed100843a. URL consultato il 1º giugno 2017.
  8. ^ Shuang-Qing Zhang, Guo-Hua Chen e Wan-Liang Lu, Effects on the bones of vanadyl acetylacetonate by oral administration: a comparison study in diabetic rats, in Journal of Bone and Mineral Metabolism, vol. 25, n. 5, 2007, pp. 293-301, DOI:10.1007/s00774-007-0759-7. URL consultato il 1º giugno 2017.
  9. ^ Shuang-Qing Zhang, Xu-Ying Zhong e Wan-Liang Lu, Pharmacodynamics and pharmacokinetics of the insulin-mimetic agent vanadyl acetylacetonate in non-diabetic and diabetic rats, in Journal of Inorganic Biochemistry, vol. 99, n. 5, maggio 2005, pp. 1064-1075, DOI:10.1016/j.jinorgbio.2005.01.015. URL consultato il 1º giugno 2017.

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