Benzammide

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Benzammide
Nome IUPAC
Benzammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC7H7NO
Massa molecolare (u)121,14
Aspettosolido cristallino incolore
Numero CAS55-21-0
Numero EINECS200-227-7
PubChem2331
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(=O)N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1.341
Solubilità in acqua1.35·104 mg/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua0.64
Temperatura di fusione130 °C
Temperatura di ebollizione288 °C
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−48.42 kcal/mol a 25 °C
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)1160mg/kg, topo o.s.
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine
Frasi H341 - 302
Consigli P281 - 264 - 301+312 - 308+313 - 405 - 501
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La benzammide è un composto organico di formula Ph-CO-NH2 appartenente alla famiglia delle benzammidi, di cui rappresenta la molecola strutturalmente più semplice.[1]

La benzammide può essere preparata per sostituzione elettrofila aromatica diretta del benzene con cianoguanidina, in presenza di acido triflico come catalizzatore.[2]

Dalla benzammide deriva una classe di antipsicotici atipici tra cui la tiapride, la sulpiride, la levosulpiride e l'amisulpride. Sulpiride e amisulpride sono utilizzate a basse dosi anche come antidepressivi.

Note

  1. ^ (EN) Benzamide, su hmdb.ca, Human Metabolome Database. URL consultato l'11 maggio 2015.
  2. ^ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3652529/

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