Polichetide
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I polichetidi sono metaboliti secondari prodotti da batteri, funghi, piante e animali. Si tratta in genere di molecole molto stabili, capaci di resistere all'attacco di enzimi e molti altri agenti chimici. Sono generalmente biosintetizzati attraverso la condensazione decarbossilativa di unità di malonil-CoA in un processo simile alla sintesi degli acidi grassi. L'unione di numerose unità C2 mediante addizione testa-coda determina la presenza di funzioni ossigenate in posizioni alternate ad altre prive d'ossigeno. Le catene polichetidiche formate sono spesso ulteriormente derivatizzate e modificate in prodotti naturali bioattivi. Grazie a questa funzionalizzazione possono interagire efficacemente con specifici recettori.
Esempi
- Macrolidi
- Pikromicina, il primo macrolide ad essere isolato (1951[1])
- Gli antibiotici eritromicina, claritromicina, ed azitromicina
- Gli immunosoppressori Tacrolimus
- Antibiotici polileni
- Tetracicline
- La famiglia di antibiotici delle tetracicline
- Acetogenine
- Altri
Note
- ^ Brockmann, H. and Henkel, W., Pikromycin, ein bitter schmeckendes Antibioticum aus Actinomyceten, in Antibiotica aus Actinomyceten,, vol. 84, 1951, pp. 184-288, DOI:10.1002/cber.19510840306.
Bibliografia
- (EN) Christian Hertweck, The Biosynthetic Logic of Polyketide Diversity, in Angew. Chem. Int. Ed., vol. 48, 2009, pp. 4688-4716, DOI:10.1002/anie.200806121. PDF[collegamento interrotto]
- (EN) David E. Cane and Christopher T. Walsh, The parallel and convergent universes of polyketide synthases and nonribosomal peptide synthetases, in Chemistry & Biology, vol. 6, 1999, pp. R319–R325. PDF
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Collegamenti esterni
- (EN) IUPAC Gold Book, "polyketides", su goldbook.iupac.org.
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