Pirrolina
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Le pirroline,[1] o (mono)azoline, note anche come diidropirroli, sono tre diversi composti organici eterociclici non aromatici che differiscono tra loro per la posizione del doppio legame rispetto all'atomo di azoto (eteroatomo).[2][3][4] Le pirroline derivano formalmente dal pirrolo attraverso idrogenazione.
Le tre pirroline appartengono a tre classi diverse di composti chimici: l'1-pirrolina[5] è un'immina ciclica, la 2-pirrolina[6] è un'enammina ciclica, mentre la 3-pirrolina[7] un'ammina ciclica insatura. In quanto tali, il doppietto libero del loro atomo di azoto non è impegnato nell'aromaticità dell'anello, come accade nel pirrolo (pKa dell'acido coniugato = -3,8[8]), per cui in soluzione acquosa mostrano netta basicità.[9]
Le pirroline sono intermedie per grado di insaturazione tra il pirrolo, aromatico, e la pirrolidina, alifatica. Le pirroline, infatti, per un'ulteriore addizione formale di idrogeno danno la pirrolidina.[4]
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| 1-Pirrolina | 2-Pirrolina | 3-Pirrolina |
Pirroline sostituite
Alcuni esempi notevoli di pirroline contenenti sostituenti:
- 2-acetil-1-pirrolina, un composto aromatico con un odore simile al pane bianco
- Tienamicina, un antibiotico β-lattamico
- MTSL, un composto utilizzato per alcuni esperimenti di NMR
- Pirrolisina, un aminoacido proteinogenico assente nell'uomo
- Acido 1-pirrolin-5-carbossilico, un metabolita biosintetico
- Porfirina, costituita da due coppie di aneli pirrolici alternati ad anelli pirrolinici, collegati attraverso ponti metinici (=CH−)
Le 2- e 3-pirroline N -sostituite possono essere generate mediante reazioni di metatesi con chiusura d'anello.[10]
Note
- ^ Suojiang Zhang, Xingmei Lu e Qing Zhou, Chapter 6 - Pyrroline, Elsevier, 1º gennaio 2009, pp. 246–247, DOI:10.1016/b978-0-444-53427-9.00006-3, ISBN 978-0-444-53427-9. URL consultato il 16 marzo 2025.
- ^ R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, volume secondo, L. G. Guadagni, 1975, pp. 443-444.
- ^ R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1975, pp. 591-592.
- ^ a b I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 749.
- ^ (EN) PubChem, 1-Pyrroline, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 16 marzo 2025.
- ^ (EN) PubChem, Pyrroline, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 16 marzo 2025.
- ^ (EN) PubChem, 3-Pyrroline, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 16 marzo 2025.
- ^ (EN) D. D Perrin, Dissociation constants of organic bases in aqueous solution, Butterworths, 1965, OCLC 766023. URL consultato il 24 giugno 2020.
- ^ (EN) C. W. Bird e G. W. H. Cheeseman, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Pergamon, 1º gennaio 1984, pp. 39-88, ISBN 978-0-08-096519-2. URL consultato il 24 giugno 2020.
- ^ Marcelle L. Ferguson, Daniel J. O'leary, And Robert H. Grubbs "Ring-closing Metathesis Synthesis Of N-boc-3-pyrroline" Org. Synth. 2003, volume 80, p. 85. DOI: 10.15227/orgsyn.080.0085
Voci correlate
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