Ciclobutene

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Ciclobutene
formula di struttura
formula di struttura
modello 3D
modello 3D
Nome IUPAC
ciclobutene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H6
Massa molecolare (u)54,092
Numero CAS822-35-5
Numero EINECS212-496-8
PubChem69972
SMILES
C1CC=C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,733
Indice di rifrazione1,473
Solubilità in acqua0,811 g/L a 25 °C
Temperatura di ebollizione2 °C (275 K)
ΔebH0 (kJ·mol−1)24,07 kJ/mol
Tensione di vapore (Pa) a 25 °C K1690 mmHg
Indicazioni di sicurezza
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Il ciclobutene è composto chimico idrocarburico della classe dei cicloalcheni, costituito da una catena idrocarburica chiusa a formare un quadrilatero, con 4 atomi di carbonio ai vertici, due dei quali uniti da un doppio legame (C=C). La sua formula molecolare è C4H6.[1]

Proprietà

Il ciclobutene è un composto termodinamicamente instabile, ΔHƒ° = +157±2 kJ/mol.[2] In parte significativa questo è un contributo della tensione d'anello, valutata in 118,8 kJ/mol.[3] Nel ciclopropene (parecchio più instabile), questa è di 231 kJ/mole, mentre nel ciclopentene (più stabile) è di soli 17,2 kJ/mol.[3] Questa tensione è qui principalmente tensione angolare, dovuta al fatto che i carboni del doppio legame, ibridati sp2, dovrebbero idealmente legarsi con angoli di 120° e per quelli sp3 con angoli di 109,5°, mentre qui gli angoli interni al ciclo sono molto prossimi a 90°: 94,2° sui carboni sp2 e 85,8° sui carboni sp3.[4]

A temperatura ambiente il ciclobutene è un gas incolore, tecnicamente un vapore, che è facilmente condensabile in un liquido per semplice compressione.

Per riscaldamento si isomerizza a dare l'1,3-butadiene.[5] Può essere preparato per disidratazione del ciclobutanolo con catalisi acida.[6] Venne preparato originariamente per riscaldamento dell'idrossido di ciclobutiltrimetilammonio, OH.[7]

Note

  1. ^ (EN) PubChem, Cyclobutene, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 3 aprile 2025.
  2. ^ Cyclobutene, su webbook.nist.gov.
  3. ^ a b (EN) Robert D. Bach e Olga Dmitrenko, Strain Energy of Small Ring Hydrocarbons. Influence of C−H Bond Dissociation Energies, in Journal of the American Chemical Society, vol. 126, n. 13, 1º aprile 2004, pp. 4444–4452, DOI:10.1021/ja036309a. URL consultato il 3 aprile 2025.
  4. ^ Experimental data for C4H6 (Cyclobutene), su Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase.
  5. ^ (EN) David M. Lemal e Xudong Chen, Fluorinated Cyclobutanes and Their Derivatives, John Wiley & Sons, Ltd, 2005, pp. 955–1029, DOI:10.1002/0470864028.ch21, ISBN 978-0-470-86402-9. URL consultato il 3 aprile 2025.
  6. ^ CYCLOBUTENE, in Organic Syntheses, vol. 64, 1986, p. 50, DOI:10.15227/orgsyn.064.0050. URL consultato il 31 dicembre 2021.
  7. ^ (EN) Richard Willstätter e Wolfgang von Schmaedel, Ueber einige Derivate des Cyclobutans, in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 38, n. 2, 1905, pp. 1992–1999, DOI:10.1002/cber.190503802130. URL consultato il 3 aprile 2025.

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