Alcol benzilico

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Alcol benzilico
Modello a sfere e bastoncini
Modello a sfere e bastoncini
Nome IUPAC
Fenilmetanolo
Nomi alternativi
fenilcarbinolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC7H8O
Massa molecolare (u)108,14
Aspettoliquido incolore
Numero CAS100-51-6
Numero EINECS202-859-9
PubChem244
DrugBankDBDB06770
SMILES
C1=CC=C(C=C1)CO
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,05 (20 °C)
Indice di rifrazione1,5396 (20 °C)
Solubilità in acqua40 g/L (20 °C)
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua1,10
Temperatura di fusione−15 °C (258 K)
Temperatura di ebollizione205 °C (478 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma101 °C (374 K)
Limiti di esplosione1,3 - 13 Vol%
Temperatura di autoignizione435 °C (708 K)
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H332 - 302
Consigli P271 [1]
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L'alcool benzilico (o fenilcarbinolo; IUPAC: fenilmetanolo) è un alcol di formula C6H5-CH2-OH; questa può essere scritta in forma abbreviata con il simbolo del fenile come Ph-CH2-OH oppure con quello del benzile come Bn-OH.[2] Sebbene contenga il gruppo fenilico come sostituente, è un alcol alifatico (primario)[3][4] e non va quindi confuso con il fenolo (C6H5-OH). Non va confuso inoltre con i cresoli (o-, m- e p-cresolo), che sono ach'essi fenoli, suoi isomeri strutturali aventi l'ossidrile sull'anello aromatico (MeC6H4-OH).

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore aromatico lieve e gradevole, ma di sapore bruciante; è presente in molti oli essenziali.[5] È usato anche come solvente dotato di una certa polarità e di bassa tensione di vapore; è parzialmente solubile in acqua (40 g/L; ≈ 0,37 M); è molto solubile nei solventi organici in genere e, in particolare, è completamente miscibile con alcool, etere e cloroformio.[6]

È un composto nocivo ed è compreso nella lista degli allergeni da dichiarare obbligatoriamente in etichetta dei cosmetici e dei detergenti se presenti in concentrazione superiori a 0,01% (prodotti a risciacquo) o 0,001% (prodotti non a risciacquo).[7] Ha attività antibatterica ed è uno dei conservanti "ecologici/naturali" accettati da BDIH ed altri enti certificatori di cosmesi naturale/biologica; l'utilizzo come conservante è ammesso fino alla concentrazione dell'1%.[8]

Una lozione al 5% di alcool benzilico è stata proposta come trattamento per la pediculosi in alternativa ai farmaci attualmente utilizzati.[9]

Presenza in natura

L'alcol benzilico è prodotto naturalmente da molte piante e si trova comunemente in frutta e tè. Si trova anche in una varietà di oli essenziali tra cui gelsomino, giacinto e ylang-ylang. Si trova anche nel castoreo delle sacche di castori.

Preparazione

L'alcool benzilico è prodotto industrialmente dal toluene tramite il cloruro di benzile, che viene idrolizzato:

Un'altra via prevede l'idrogenazione della benzaldeide, un sottoprodotto dell'ossidazione del toluene in acido benzoico.

Per usi di laboratorio, la reazione di Grignard di bromuro di fenilmagnesio (C6H5MgBr) con formaldeide e la reazione di Cannizzaro della benzaldeide danno anche alcol benzilico. Quest'ultimo fornisce anche acido benzoico, un esempio di reazione di disproporzione organica.

Reazioni

Come la maggior parte degli alcoli, reagisce con acidi carbossilici formando esteri. Nella sintesi organica, gli esteri benzilici sono gruppi protettivi popolari perché possono essere rimossi mediante lieve idrogenolisi.

L'alcol benzilico reagisce con l'acrilonitrile per dare N-benzilacrilammide. Questo è un esempio di una reazione di Ritter:

Applicazioni

Utilizzato nella preparazione dei cosmetici come base aromatica, come conservante, in campo alimentare e farmaceutico come antimicrobico o anestetico. Utilizzato anche nei liquidi delle sigarette elettroniche per esaltarne l'aroma.

Uso nella nanotecnologia

L'alcol benzilico è stato utilizzato come solvente dielettrico nella riconfigurazione dielettroforetica di nanofili.[10]

Note

  1. ^ scheda dell'alcool benzilico su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
  2. ^ Jonathan Clayden, Nick Greeves e Stuart Warren, Organic chemistry, 2nd ed, Oxford university press, 2012, p. 37, ISBN 978-0-19-927029-3.
  3. ^ Valerie Coulter, Advanced Organic Chemistry, Global Media, 2009, p. 237, ISBN 978 93 80168 87 6.
  4. ^ (EN) James Ashenhurst, Alcohols - Nomenclature and Properties, su Master Organic Chemistry, 17 settembre 2014. URL consultato il 13 marzo 2025.
  5. ^ (EN) PubChem, Benzyl Alcohol, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 13 marzo 2025.
  6. ^ (EN) PubChem, Benzyl Alcohol, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 13 marzo 2025.
  7. ^ Regolamento 1223/2009 e s.m.; Linee guida AISE su Regolamento 648/2004 (PDF), su epy.it. URL consultato il 15 marzo 2015 (archiviato dall'url originale il 2 aprile 2015).
  8. ^ allegato III del Regolamento CE 1223/2009, numero 34 (PDF), su iss.it. URL consultato il 15 marzo 2015 (archiviato dall'url originale il 2 aprile 2015).
  9. ^ Nuovo metodo anti-pidocchi.
  10. ^ Alexander Wissner-Gross, Nanowires get reconfigured, Nanotechweb.org, 19 ottobre 2006. URL consultato l'8 maggio 2010 (archiviato dall'url originale il 28 ottobre 2010).

Voci correlate

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