Spermina
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| Spermina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| N,N'-bis(3-amminopropil)butan-1,4-diammina | |
| Nomi alternativi | |
| gerontina musculammina neuridina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H26N4 |
| Massa molecolare (u) | 202,34 |
| Aspetto | solido bianco-giallognolo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-754-2 |
| PubChem | 1103 |
| DrugBank | DBDB00127 |
| SMILES | C(CCNCCCN)CNCCCN |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 50 g/L @ 293 K |
| Temperatura di fusione | ~40 °C (~310 K) |
| Temperatura di ebollizione | 130 °C (403 K) a 0,1 mmHg |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 314 |
| Consigli P | 280 - 305+351+338 - 310 [1] |
La spermina appartiene alla classe delle poliammine ed è coinvolta nel metabolismo cellulare, è presente in tutte le cellule eucariotiche. Si forma a partire dalla spermidina per addizione di un gruppo amminopropilico ad opera dell'enzima spermina sintasi. Si riscontra in numerosi organi e tessuti ed è un fattore di crescita essenziale per molti batteri. A valori di pH inferiori a 10 la spermina ha almeno un azoto protonato, a pH fisiologico ha tutti gli azoti protonati ed è dunque un policatione.[senza fonte] La spermina si trova nel nucleo cellulare dove si associa con il DNA, stabilizzandone e condensandone la struttura a doppia elica.
La spermina, come molte poliammine, è in grado di stimolare la proliferazione cellulare.
Usi
La spermina è utilizzata nei laboratori di biologia molecolare per la precipitazione di corte catene di DNA (>100 paia di basi) e nella purificazione e analisi di oligonucleotidi con particolari tecniche di elettroforesi. La spermina essendo un policatione (a pH fisiologico) ha elevata affinità per il DNA, che è un polianione e perciò può essere usata nella sintesi di vettori genici non virali[2]. Le proteine e i complessi proteici possono essere precipitati usando la spermina. Un'altra applicazione ne prevede l'uso come matrice nella tecnica MALDI per le analisi di glicoconiugati e oligonucleotidi.
Storia
Cristalli di fosfato di spermina sono stati descritti per la prima volta nel 1677, nel liquido seminale umano, da Anton van Leeuwenhoek[3]. Nel 1878 Schreiner la interpretò come Sperminphosphat. Il nome spermina è stato usato per la prima volta dal chimico tedesco Albert Ladenburg[4] e da Abel nel 1888. La struttura corretta della spermina è rimasta poco chiara fino al 1926 quando è stata identificata definitivamente dal 1923 al 1927 da Harold Dudley in Inghilterra e da Otto Rosenheim e F. Wrede in Germania.[5][6]
Note
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 30.09.2011
- ^ Azzam, et al. (2004) Hydrophobized dextran-spermine conjugate as potential vector for in vitro gene transfection. J. of Contr. Rel.
- ^ Leeuwenhoek, A. van (1678) Observationes D. Anthonii Leeuwenhoek, de natis e semine genitali animalculis. Letter dated November 1677. Philos. Trans. Roy. Soc. London, 12,1040-1043.
- ^ Ladenburg A., Abel J. (1888) Über das Aethylenimin (Spermin?). Ber. Dtsch. chem. Ges. 21: 758-766
- ^ Dudley H. W., Rosenheim O., Starling W. W. (1926) The chemical constitution of spermine. III.Structure and synthesis. Biochem. J. 20: 1082-1094 (EN) The Chemical Constitution of Spermine - Structure and Synthesis, su pubmedcentral.nih.gov.
- ^ Wrede F. (1925) Über die aus menschlichem Sperma isolierte Base Spermin. Dtsch. Med. Wochenschr. 51: 24
Bibliografia
- Slocum, R. D., Flores, H. E., "Biochemistry and Physiology of Polyamines in Plants", CRC Press, 1991, USA, ISBN 0849368650
- Uriel Bachrach, "The Physiology of Polyamines", CRC Press, 1989, USA, ISBN 0849368081
Voci correlate
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