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Scelto al primo giro del draft 1986, Harper si rivelerà un buon terminale offensivo nei suoi primi anni in NBA. Alla fine del contratto con i Cleveland Cavaliers, firmato da matricola, passa ai Los Angeles Clippers ove non di rado è il miglior realizzatore di squadra.
La svolta alla sua carriera arriva nel 1994.
I Chicago Bulls, alla loro seconda stagione dopo il primo ritiro di Michael Jordan, lo scelgono come nuova guardia titolare. Le cifre personali di Harper ovviamente scendono a causa della presenza di compagni di squadra come Scottie Pippen e Toni Kukoč, ai quali si aggiunge a fine stagione anche Jordan, che torna a giocare.
Harper non perde il posto in quintetto base, riciclandosi nel ruolo di seconda guardia e specialista difensivo.
Al primo tentativo i Bulls si fermano alle semifinali di Conference ma per le tre annate successive Harper e i Bulls conquistano il titolo consecutivamente.
Allo smantellamento della squadra nell'estate 1998, Harper e Kukoc sono gli unici giocatori di valore a restare ma i Bulls non si qualificano per i play-off.
Nei mesi a seguire Phil Jackson diviene il nuovo allenatore dei Los Angeles Lakers e mette sotto contratto Harper, affiancandolo a Kobe Bryant in maniera simile a quanto già fatto con Jordan. Ciò porta Harper a vincere altri due titoli NBA, dopo i quali il giocatore lascia le competizioni.