Idrossocobalamina

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Idrossicobalamina
Nome IUPAC
cobalt(2+); propanoilamino]propan-2-il] fosfato;idrato
Nomi alternativi
Vitamina B12a, vitamina B12 attiva, Cyanokit, Hydroxy Cobal, Hydro Cobex
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC62H90CoN13O15P
Massa molecolare (u)1.347,4 g/mol
Peso formula (u)1.346,574890 Da
Aspettosolido
Numero CAS13422-51-0
Numero EINECS236-533-2
PubChem15388578
DrugBankDBDB00200
SMILES
CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)3(((O3)CO)OP(=O)()O(C)CNC(=O)CC\4((C56(((C(=N6)/C(=C\7/((C(=N7)C=C8C((C(=N8)/C(=C4\5)/C)CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)/C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.O.
Proprietà chimico-fisiche
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua-2,812
Temperatura di fusione> 300°C
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaematinico
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)Intravenoso - topo - 2 g/kg
Indicazioni di sicurezza
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L'idrossicobalamina è un composto chimico di formula C62H90CoN13O15P che in condizioni normali si presenta come un solido marrone/nero/rosso scuro inodore.[1][2][3]

Storia

L'idrossicobalamina venne isolata per la prima volta nel 1949[4] ed attualmente è presente nell'elenco dei medicinali essenziali dell'Organizzazione Mondiale della Sanità.[5]

Caratteristiche strutturali e fisiche

L'idrossicobalamina è la forma naturale della vitamina B12 e un membro della famiglia di composti della cobalamina.[6][7]

La massa monoisotopica del composto è pari a 1.345,567066 Da.[8] Dal punto di vista strutturale il composto presenta:[1][8]

Sintesi del composto

Commercialmente viene prodotto utilizzando uno dei numerosi tipi di batteri.[9]

Reattività e caratteristiche chimiche

Il composto risulta solubile in metanolo (10 mg/mL) e igroscopico.[3]

Biochimica

L'idrossicobalamina è un precursore di due cofattori o vitamine (vitamina B12 e metilcobalamina) che sono coinvolti in diversi sistemi biologici.[10]

Farmacologia e Tossicologia

Viene somministrato tramite iniezione intramuscolare o per fleboclisi.[11]

Farmacocinetica

Il legame con le proteine plasmatiche è molto alto (90%). Come altre cobalamine si lega principalmente a due specifiche proteine plasmatiche: la transcobalamina 1 (70%) e 2 (5%).

Viene metabolizzata a livello epatico. Parte viene escreta nelle urine, la maggior parte nelle prime 8 ore dopo la somministrazione.

L'emivita del composto si aggira intorno ai 6 giorni.[10]

Effetti ed usi clinici

L'idrossicobalamina contiene composti del cobalto che possono legarsi e detossificare il cianuro intercettando la cianidina prima che inibisca la respirazione cellulare.[12] L'idrossicobalamina forma rapidamente cianocobalamina rimuovendo la cianidina dai tessuti che sarà poi eliminata per via renale.[13]

Nota anche come vitamina B12a o vitamina B12 attiva, è una vitamina presente negli alimenti utilizzata come integratore alimentare.[14]

Viene utilizzata per trattare la carenza di vitamina B12, inclusa l'anemia perniciosa[11][14], derivante da alcolismo, malassorbimento, teniasi, celiachia, ipertiroidismo, malattia del tratto epato-biliare, tumore al pancreas, malattie renali, stress prolungato, dieta vegana, macrobiotica e altre diete restrittive.[10]

Viene utilizzata anche in caso di avvelenamento da cianuro,[2] l'atrofia ottica di Leber e l'ambliopia tossica.[15][16]

Controindicazioni ed effetti collaterali

Gli effetti collaterali sono generalmente pochi[11] e includono diarrea, bassi livelli di potassio nel sangue, reazioni allergiche e pressione alta.[11]

Le dosi normali sono considerate sicure in gravidanza.[17]

Interferenze

L'idrossicobalamina interferisce con alcuni test di laboratorio:[2]

Note

  1. ^ a b PubChem, Hydroxokobalamin, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  2. ^ a b c EMA, ALLEGATO I - RIASSUNTO DELLE CARATTERISTICHE DEL PRODOTTO - Cyanokit 2,5 g polvere per soluzione per infusione (PDF), su ema.europa.eu.
  3. ^ a b Hydroxocobalamin, su chemicalbook.com.
  4. ^ (EN) Ronald R. Eitenmiller e W. O. Landen, Vitamin Analysis for the Health and Food Sciences, CRC Press, 2010, p. 467, ISBN 9781420050165.
  5. ^ World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019, World Health Organization, 2019.
  6. ^ (EN) Shane Bullock e Elizabeth Manias, Fundamentals of Pharmacology, Pearson Higher Education AU, 2013, p. 862, ISBN 9781442564411.
  7. ^ ods.od.nih.gov, https://ods.od.nih.gov/factsheets/VitaminB12-HealthProfessional/. URL consultato il 30 dicembre 2016.
  8. ^ a b Royal Society of Chemistry, Hydroxocobalamin, su chemspider.com.
  9. ^ Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry., Wiley-VCH, 2011, ISBN 9783527303854.
  10. ^ a b c DrugBank, Hydroxocobalamin, su go.drugbank.com.
  11. ^ a b c d drugs.com, https://www.drugs.com/monograph/vitamin-b12.html. URL consultato l'8 dicembre 2016.
  12. ^ Suman SG, Gretarsdottir JM. Chemical and Clinical Aspects of Metal-Containing Antidotes for Poisoning by Cyanide. Met Ions Life Sci. 2019 Jan 14;19
  13. ^ Purvis MV, Rooks H, Young Lee J, Longerich S, Kahn SA. Prehospital hydroxocobalamin for inhalation injury and cyanide toxicity in the United States - analysis of a database and survey of ems providers. Ann Burns Fire Disasters. 2017 Jun 30;30(2):126-128.
  14. ^ a b WHO Model Formulary 2008, World Health Organization, 2009, p. 251, ISBN 9789241547659.
  15. ^ vol. 41, DOI:10.1016/j.burns.2014.06.001, PMID 24994676, https://oadoi.org/10.1016/j.burns.2014.06.001.
  16. ^ medicines.org.uk, https://www.medicines.org.uk/emc/medicine/31182. URL consultato il 30 dicembre 2016.
  17. ^ drugs.com, https://www.drugs.com/pregnancy/hydroxocobalamin.html. URL consultato il 30 dicembre 2016.

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