Esilresorcinolo

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Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.
Esilresorcinolo
Struttura chimica dell'esilresorcinolo
Struttura chimica dell'esilresorcinolo
Nome IUPAC
4-esilbenzene-1,3-diolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H18O2
Massa molecolare (u)194,27
Numero CAS136-77-6
Numero EINECS205-257-4
Codice ATCR02AA12
PubChem3610
DrugBankDBDB11254
SMILES
Oc1cc(O)ccc1CCCCCC
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Nocivo
Frasi R22-36/37/38
Frasi S26-36[1]
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L'esilresorcinolo è un composto organico con proprietà anestetiche, antisettiche e antielmintiche utilizzato topicamente per le infezioni della cute e come sciroppo per la faringite.[2][3]

È stato studiato come adiuvante del cisplatino nel trattamento antitumorale, dimostrando una maggior efficacia dell'antitumorale somministrato da solo[4]

È stato valutato anche come antisettico nell'impianto di protesi dentarie.[5]

Uno studio del 2009 ha mostrato che l'esilresorcinolo utilizzato come additivo alimentare (E-586) ha attività estrogeniche simili agli ormoni sessuali femminili.[6]

Farmacologia

Indicazione d'uso

L'esilresorcinolo viene principalmente impiegato come principio attivo in lozioni, spray o pastiglie, indicati come antisettico topico per aiutare a prevenire infezioni cutanee in tagli, abrasioni o ustioni di lieve entità, o come antisettico e anestetico locale per il sollievo del mal di gola e del dolore associato.[7][8]

Inoltre, l'esilresorcinolo viene utilizzato come principio attivo in vari prodotti cosmetici commerciali come crema anti-età,[9] mentre altri studi hanno esaminato se questa sostanza possa essere utilizzata efficacemente come agente anti-infiammatorio o addirittura come terapia anti-cancro.[9]

Farmacodinamica

L'esilresorcinolo è un derivato del fenolo e, nell'uso terapeutico tipico, agisce principalmente come anestetico locale per uso topico sulle membrane mucose della bocca e della gola.[10] Le proprietà anestetiche locali dell'esilresorcinolo sono probabilmente dovute ai suoi effetti di blocco dei canali del sodio.[10] L'agente dimostra anche una lieve attività antisettica e un'azione demulcente apparente.[10]

Meccanismo d'azione

Quando agisce come anestetico orale per il sollievo del mal di gola, si ritiene generalmente che l'esilresorcinolo sia in grado di bloccare i canali del sodio neuronali voltaggio-dipendenti, inibendo così l'inizio e la conduzione degli impulsi nervosi per la sensazione o la trasmissione dei segnali di dolore nell'area locale in cui l'esilresorcinolo viene applicato.[11]

Come agente antisettico, studi hanno dimostrato che l'esilresorcinolo è in grado di ridurre o inibire la formazione di biofilm batterico, interferire con la formazione di catene cellulari batteriche, ridurre l'adesione batterica della faringe, inibire l'attività degli enzimi glicolitici e abbassare il pH, nonché alterare l'idrofobicità della superficie cellulare.[12] Purtroppo, esistono antibiotici che agiscono in modo più efficace nel trattamento formale della crescita batterica, così come esistono altri composti fenolici di origine vegetale simili all'esilresorcinolo che mostrano meccanismi d'azione più potenti.[12] Tuttavia, è utile che l'esilresorcinolo abbia sia azioni anestetiche che antisettoiche per il suo utilizzo nel trattamento di tagli e mal di gola relativamente lievi che vengono trattati con prodotti da banco contenenti questa sostanza. Studi precedenti degli anni '30 e '40 hanno suggerito che esistevano medicinali più efficaci dell'esilresorcinolo per i loro effetti antelmintici.[13]

Come agente anti-infiammatorio e anti-invecchiamento, alcuni studi hanno dimostrato che potrebbe essere possibile che l'esilresorcinolo inibisca la fosforilazione del mediatore della risposta immunitaria NF-kappaB e che possa anche avere un significativo effetto schiarente sulla pelle grazie a un forte effetto inibitorio sull'enzima tirosinasi e sulla perossidasi, nonché a un effetto stimolante sulla sintesi di glutatione e E-caderina.[9] Si ipotizza che l'esilresorcinolo possa legarsi direttamente alla tirosinasi e inibirne l'attività enzimatica.[9] Dati scientifici suggeriscono che bassi livelli di glutatione siano correlati al deposito di melanina nella pelle degli esseri umani e degli animali, mentre livelli elevati di glutatione inibiscono la melanogenesi.[9] Inoltre, è stato riportato che la diminuzione del glutatione aumenta l'attività della tirosinasi nelle cellule di melanoma umano, rendendo gli effetti dell'esilresorcinolo sulla tirosinasi desiderabili.[9] Infine, ci sono studi in corso che hanno riportato la capacità dell'esilresorcinolo di indurre la differenziazione della linea cellulare di carcinoma squamoso SCC-9 mediante la modulazione della via di segnalazione mediata da E2F e di sopprimere la crescita delle cellule di carcinoma squamoso SCC-9 in modo dose dipendente.[9] Inoltre, tali studi hanno anche dimostrato che l'esilresorcinolo è apparentemente in grado di indurre l'apoptosi delle cellule di SCC-9 in modo dose dipendente e di inibire l'attività dell'enzima transglutaminasi-2, che può favorire la resistenza alla chemioterapia.[9]

Assorbimento

A causa della scarsa assorbimento dell'esilresorcinolo, l'esposizione sistemica e i sintomi sono insoliti.[14]

Volume di distribuzione

Non sono disponibili dati facilmente accessibili sul volume di distribuzione dell'esilresorcinolo. Tuttavia, quando l'esilresorcinolo viene utilizzato nella sua indicazione principale come antisettico topico o anestetico orale, generalmente non si pongono considerazioni farmacocinetiche poiché l'azione farmacologica è locale nell'area in cui viene applicato topicamente o nella cavità orofaringea.[8][10][11]

Legame alle proteine

Non sono disponibili dati facilmente accessibili sul legame alle proteine dell'esilresorcinolo. Tuttavia, quando l'esilresorcinolo viene utilizzato nella sua indicazione principale come antisettico topico o anestetico orale, generalmente non si pongono considerazioni farmacocinetiche poiché l'azione farmacologica è locale nell'area in cui viene applicato topicamente o nella cavità orofaringea.[8][10][11]

Metabolismo

Per quanto riguarda il metabolismo dell'esilresorcinolo, è stato segnalato che l'escrezione del composto nelle urine avviene principalmente sotto forma di un coniugato di solfato etereo.[14]

Via di eliminazione

Quando due uomini hanno ricevuto dosi di 1 g di esilresorcinolo, in media il 18% della dose è stato recuperato nelle urine nelle prime 12 ore - successivamente, il composto non è stato rilevato nei campioni di urine.[14]

Emivita

Non sono disponibili dati facilmente accessibili sull'emivita dell'esilresorcinolo. Tuttavia, quando l'esilresorcinolo viene utilizzato nella sua indicazione principale come antisettico topico o anestetico orale, generalmente non si pongono considerazioni farmacocinetiche poiché l'azione farmacologica è locale nell'area in cui viene applicato topicamente o nella cavità orofaringea.[8][10][11]

Clearance

Non sono disponibili dati facilmente accessibili sulla clearance dell'esilresorcinolo. Tuttavia, quando l'esilresorcinolo viene utilizzato nella sua indicazione principale come antisettico topico o anestetico orale, generalmente non si pongono considerazioni farmacocinetiche poiché l'azione farmacologica è locale nell'area in cui viene applicato topicamente o nella cavità orofaringea.[8][10][11]

Tossicità

Nei spray antisettici da banco e nelle pastiglie per il dolore orale in cui l'esilresorcinolo è tipicamente impiegato come principio attivo, si segnala che un sovradosaggio dell'agente può causare lieve irritazione gastrointestinale.[8][10][11]

La dose letale DL50 del farmaco somministrato per via orale negli esseri umani è stata stimata tra 500 e 5000 mg/kg di peso corporeo, corrispondente a un range di circa 35g fino a 250g per una persona di 70 kg.[14][15]

Note

  1. ^ 4-Hexylresorcinol 98% | Sigma-Aldrich
  2. ^ Charles Owens Wilson, Textbook of organic medicinal and pharmaceutical chemistry, 5th, Philadelphia, Lippincott Williams & Wilkins, 1966, pp. 237-262, ISBN 978-0397520770.
  3. ^ D. McNally, A. Shephard; E. Field, Randomised, double-blind, placebo-controlled study of a single dose of an amylmetacresol/2,4-dichlorobenzyl alcohol plus lidocaine lozenge or a hexylresorcinol lozenge for the treatment of acute sore throat due to upper respiratory tract infection., in J Pharm Pharm Sci, vol. 15, n. 2, gennaio 2012, pp. 281-94, PMID 22579007.
  4. ^ Seong-Gon Kim, 4-hexylresorcinol inhibits NF-κB phosphorylation and has a synergistic effect with cisplatin in KB cells, in Oncology Reports, 2011, DOI:10.3892/or.2011.1436, PMID 21874263. URL consultato il 5 settembre 2012.
  5. ^ Seong-Gon Kim, Byung-Dong Hahn, Dong-Soo Park, Yong-Chan Lee, Eun-Jin Choi, Weon-Sik Chae, Aerosol Deposition of Hydroxyapatite and 4-Hexylresorcinol Coatings on Titanium Alloys for Dental Implants, in Journal of Oral and Maxillofacial Surgery, vol. 69, n. 11, novembre 2011, pp. e354–e363, DOI:10.1016/j.joms.2011.06.002, PMID 21821331. URL consultato il 5 settembre 2012.
  6. ^ Alessio Amadasi, Andrea Mozzarelli, Clara Meda, Adriana Maggi, Pietro Cozzini, Identification of Xenoestrogens in Food Additives by an Integrated in Silico and in Vitro Approach, in Chemical Research in Toxicology, vol. 22, n. 1, 2009, pp. 52–63, DOI:10.1021/tx800048m, PMID 19063592. URL consultato il 5 settembre 2012.
  7. ^ DailyMed: S.T.37-hexylresorcinol solution monograph, su dailymed.nlm.nih.gov.
  8. ^ a b c d e f Electronic Medicines Compendium: Strepsils (hexylresorcinol) Extra Triple Action Blackcurrant Lozenges Monograph, su medicines.org.uk.
  9. ^ a b c d e f g h William Tuong, Raja K. Sivamani, Ellagic Acid, 3ª ed., CRC Press, 2015, DOI:10.1201/b18895-8, ISBN 978-0-429-19238-8. URL consultato il 16 luglio 2023.
  10. ^ a b c d e f g h Health Products Regulatory Authority of Ireland: Summary of Product Characteristics for Hexylresorcinol, su s3-us-west-2.amazonaws.com.
  11. ^ a b c d e f University of Utah College of Pharmacy: Topical Analgesic and Anaesthetic Agents Drug Class Review, su s3-us-west-2.amazonaws.com.
  12. ^ a b (EN) Sabrina Macé, Lisbeth Truelstrup Hansen e H. P. Vasantha Rupasinghe, Anti-Bacterial Activity of Phenolic Compounds against Streptococcus pyogenes, in Medicines, vol. 4, n. 2, 1º maggio 2017, p. 25, DOI:10.3390/medicines4020025. URL consultato il 16 luglio 2023.
  13. ^ P. A. Maplestone e A. K. Mukerji, Hexylresorcinol as an Anthelmintic, in The Indian Medical Gazette, vol. 67, n. 11, 1932-11, pp. 610-612. URL consultato il 16 luglio 2023.
  14. ^ a b c d NIH Toxnet: Hexylresorcinol Profile, su toxnet.nlm.nih.gov.
  15. ^ IPCS INCHEM 4-Hexylresorcinol Profile, su inchem.org.

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