Diciclopentadiene
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| Diciclopentadiene | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| Triciclodeca-3,8-diene | |
| Abbreviazioni | |
| DCPD | |
| Nomi alternativi | |
| 1,3-Diciclopentadiene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H12 |
| Massa molecolare (u) | 132,20 |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-052-9 |
| PubChem | 6492 |
| SMILES | C1C=CC2C1C3CC2C=C3 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,986 |
| Solubilità in acqua | 0,02 g/l |
| Temperatura di fusione | 32,5 °C (296,6 K) |
| Temperatura di ebollizione | 170 °C (443 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 32 °C (305 K) |
| Limiti di esplosione | 0,8-6,3 |
| Temperatura di autoignizione | 503 °C (776 K) |
| TLV (ppm) | 5 (come TWA) |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| pericolo | |
| Frasi H | 226 - 302 - 315 - 319 - 330 - 335 - 411 |
| Consigli P | 260 - 273 - 284 - 305+351+338 - 310 [1] |
Il diciclopentadiene, abbreviato DCPD, è un composto chimico con formula C10H12. A temperatura ambiente, è un solido bianco cristallino con un odore simile alla canfora. Il diciclopentadiene è prodotto in quantità significative nella preparazione dell'etilene mediante steam cracking di nafta e olio combustibile. L'uso principale è nelle resine, in particolare nelle resine poliesteri insature. Inoltre è utilizzato negli inchiostri, adesivi e vernici. È anche un tipo di combustibile ad alta energia: la sua densità energetica è di 10.975 Wh/L.
Reattività
A temperature superiori a 150 °C il diciclopentadiene subisce una retro-reazione di Diels-Alder producendo ciclopentadiene (CPD), un ligando molto comune in chimica (in)organica. La reazione è reversibile e il ciclopentadiene a temperatura ambiente dimerizza lentamente a diciclopentadiene.
L'idrogenazione del diciclopentadiene produce endo-tetraidrodiciclopentadiene che per reazione catalitica su cloruro di alluminio ad elevata temperatura si trasforma in adamantano.[2]
Il diciclopentadiene è utilizzato come monomero in reazioni di polimerizzazione, ad esempio come copolimero con l'etilene o lo stirene utilizzando unicamente il doppio legame del norbornene.
Il polidiciclopentadiene (PDCPD) è il suo omopolimero.
Note
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 01.05.2014
- ^ Paul von R. Schleyer, M. M. Donaldson, R. D. Nicholas, and C. Cupas (1973), Adamantane Archiviato il 6 giugno 2011 in Internet Archive., Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 16
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