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Questa voce raccoglie le informazioni riguardanti la Carrarese Calcio 1908 nelle competizioni ufficiali della stagione 1999-2000.
Stagione
Nella stagione a cavallo del secolo 1999-2000 la Carrarese disputa il girone A del campionato di Serie C1, allenata da Giovanni Pagliari, raccoglie 41 punti con l'undicesimo posto finale, tre punti sopra la zona Play-out. Il torneo ha promosso direttamente in Serie B il Siena, mentre il Cittadella si è imposto nei Playoff. Nella Coppa Italia di Serie C la Carrarese disputa il girone G di qualificazione, vincendolo con 10 punti insieme al Siena, poi nei sedicesimi di finale incrocia lo Spezia, perde in casa (1-2) ma va a prendersi la rivincita e la qualificazione al Picco. Negli ottavi di finale con il Pisa, vince sotto la Torre (0-1), ma poi viene eliminata dai nerazzurri dal torneo, perdendo (0-2) allo Stadio dei Marmi.