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Azzarello inizia la sua carriera collaborando con Comico Comics per Lady Bathory, Red Dragon e Smash Mouth Comics. Notato dall'editor Karen Berger, DC Comics gli affida il personaggio di Johnny Double. Conosce Eduardo Risso, ed insieme danno vita al successo 100 Bullets (1999).
Batman/Deathblow: Fuoco incrociato (Batman/Deathblow: After the fire, 2003), DC Comics/WildStorm; con Lee Bermejo
Batman: Città Spezzata (Batman: Broken City) n. 620-625 (2003-2004), DC Comics; con Eduardo Risso
Superman: For Tomorrow, n. 204-215 (2004-2005), DC Comics; con Jim Lee. Edito in italiano nel 2010 da Planeta De Agostini con il titolo Superman, per il domani
Lex Luthor: Man of Steel (2005), DC Comics; con Lee Bermejo